A costa este é uma das zonas da Madeira com paisagens mais contrastantes, que vão desde as encostas mais verdejantes do Santo da Serra e Machico até aos montes secos e arenosos do Caniçal e da Ponta de São Lourenço. Esta região inclui dois concelhos: Santa Cruz e Machico.

Santa Cruz é o concelho imediatamente a leste do Funchal. A sua área total perfaz 95,2 km2 e - curiosamente - inclui as Ilhas Desertas. Divide-se em cinco freguesias: Santa Cruz, Caniço, Gaula, Camacha e Santo António da Serra e a sua população ronda os 30 mil habitantes.

É em Santa Cruz que fica localizado o Aeroporto Internacional do Funchal. Este concelho é reconhecido tanto pelo folclore e pelo artesanato em vimes, tradicional da Camacha, como pelas várias praias de calhau, mas principalmente pelo lindíssimo recife nos Reis Magos e pela a reserva natural do Garajau, com uma vasta diversidade biológica que convida muitos desportistas à prática do mergulho.

Machico, por seu lado, estende-se, num total de 67,6 km2, por 5 freguesias: Caniçal, Porto da Cruz, Santo da Serra, Água de Pena e Machico, com uma população a rondar os 22 mil habitantes.

Machico foi o primeiro sítio da Madeira a ser descoberto, pois foi na praia de Machico que João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira desembarcaram pela primeira vez. Inicialmente, a capitania de Machico, a cargo de Tristão Vaz Teixeira, constituía-se desde a Ponta de Oliveira, no Caniço até a Ponta de São Lourenço e desta até à Ponta de Tristão, no Porto Moniz.
O seu nome provém da Lenda de Machim, uma história de amor e tragédia entre dois ingleses, Robert Machim e Ana d'Arfet.

Machico tem uma das mais belas baías do arquipélago, que é completada pelo profundo vale de inesgotáveis montanhas verdes. Por entre as infindáveis montanhas, é possível desfrutar da calma e do ar puro tão característico do Santo da Serra e com o devido equipamento arriscar uma partida de golf, com vista para Machico e Santa Cruz. A par de Machico, encontramos o Caniçal, importante vila piscatória, com a única praia de areia preta na Ilha da Madeira, conhecida por Prainha. De costas, já orientado a Norte, fica o Porto da Cruz, conhecido pelo seu vinho e pelo seu mar agressivo.